Родился 17 апреля в селе Шорохово Исетского района Тюменской области. В 1958-1959 годы учился в тюменской изостудии у И. А. Некрасова. Тогда у юноши появилось уверенное желание стать художником. После службы в армии в 1963 году Владимир устроился работать бутафором в Тюменский театр кукол. Первым спектаклем стал «Волшебная лампа Аладдина». Уже через три месяца Владимир самостоятельно работал над спектаклем «Аленький цветочек». С этого времени стал художником-постановщиком театра кукол.
Владимир Семенович окончил высшие театральные курсы при ГИТИСе (1976-1977) у С. В. Образцова. Преподавал в Тюменском училище искусств на отделении актера театра кукол (1974-1976; 1984-1987).
С 1968 по 1988 годы Осколков работал главным художником театра. За это время театр стал одним из ведущих в России.
Эскизы и куклы Осколкова неоднократно экспонировались на различных выставках театральных художников, областных и городских выставках, печатались в журнале «Театр». Чувство материала, выбор масштаба при создании кукол или масок, разворачивание сценического действия в нескольких планах характеризует Владимира Семеновича как талантливого художника-постановщика. Одним из наиболее удачных спектаклей, поставленных им в содружестве с режиссером А. С. Тучковым, стал спектакль по пьесе Григория Горина «Забыть Герострата».
Член Союза художников РФ с 1983 года. С 1989 года – свободный художник.
Лауреат премии Тюменского комсомола, лауреат фестиваля драматургии в Польше, лауреат фестиваля «Кубань театральная». Удостоен звания «Лучший художник года» на Тюменском областном фестивале-конкурсе «Золотой Конек», обладатель Гран-при «Arlyn Award». Постоянный участник различных выставок.
Постановки Владимира Семеновича прошли в кукольных театрах Москвы, Краснодара, Южно-Сахалинска, Новосибирска, Новокузнецка, Нижневартовска, Калининграда. С 1990-х активно работает и как художник-живописец. Основные его темы – пейзажи и вариации на тему театра.
Произведения мастера хранятся в Тюменском музейном комплексе им. И. Я Словцова, коллекциях при театрах кукол (театр кукол «Пиноккио» в Лодзи, Польша), в Болгарии, Тюмени, в частных собраниях России, Финляндии, Англии, Франции, Польши.
В ноябре 2022 года Владимира Семеновича не стало.