Родился 5 января 1949 году в маленьком промышленном городе Медногорске Оренбургской области. В городе была небольшая музыкальная школа, где учили играть на фортепиано и баяне. В 9 лет сам пошёл в музыкальную школу, написал заявление. Сдал экзамены и стал осваивать баян. Учился с огромным удовольствием. В средней школе тоже всё шло успешно. Решение поступать в музыкальное училище не обсуждалось. Поступил в Оренбургское училище, где был обязательный предмет «дирижирование народным оркестром».
В 1980 году поступил в Новосибирскую консерваторию к профессору Арнольду Кацу, причём сразу на третий курс. Обучение только очное. Глубокое убеждение профессора заключалось в том, что по-настоящему профессией дирижёра можно овладеть только при ежедневном полном погружении в неё. В консерватории Евгению пророчили дирижерское будущее. По окончании консерватории трудился в Челябинском институте культуры на кафедре дирижирования, которая работала по программе института им. Гнесиных. Тогда и пришло осознание будущего пути.
С 1983 по 1990 год работал во Владивостоке, поднял коллектив на приличный уровень. Оркестр делал записи на радио и ТВ, а также регулярно играл открытые концерты в филармонии, гастролировал.
В 1989 успешно выдержал трехмесячный конкурс на вакантное место главного дирижёра симфонического оркестра Одесской филармонии. К тому времени у Евгения Шестакова было уже два сына.
В 1992 году Евгения Ивановича пригласили дирижировать Омским симфоническим оркестром. Под его руководством повысился исполнительский уровень. Оркестр стал сильным, конкурентоспособным и получил почётное звание «академического». К началу XXI века, по отзывам выдающихся российских исполнителей, в региональной России было три лучших оркестра: Новосибирский, Екатеринбургский и Омский.
После расставания с Омским оркестром несколько лет Евгений Шестаков посвятил гастрольной практике в качестве приглашенного дирижёра с ведущими коллективами России, а также стран ближнего и дальнего зарубежья. Выступал с отечественными коллективами: Государственным академическим симфоническим оркестром России имени Е. Светланова, Уральским академическим филармоническим оркестром (Екатеринбург), Новосибирским академическим филармоническим оркестром, оркестром Москвы «Русская филармония». Выступал в лучших залах России и мира: в Англии, Италии, Испании, Швейцарии, Бразилии, Македонии, Польше.
С 2015 года Евгений Шестаков – художественный руководитель и главный дирижер Тюменского государственного симфонического оркестра.
В репертуаре дирижера более 500 симфонических, камерных программ, опер XVIII-XXI вв. Записи музыкальных произведений, исполняемых под руководством Евгения Шестакова на CD и DVD, изданы в Дании, Испании, России.
12 октября 2020 года Евгения Ивановича не стало.