Улица Первомайская берет начало от улицы Комсомольской, пересекает главные улицы города – Республики и Ленина и заканчивается у железнодорожного вокзала. До своего переименования она называлась Голицынской (с 28 апреля 1893 года, в честь князя Григория Голицына), а до этого времени вовсе была безымянной и обозначалась среди горожан просто как «улицей к вокзалу». Начало она брала от нынешней улицы Герцена (ранее Ляминской). Название «Первомайская» получила 1 мая 1920 года. Несмотря на все перемены, она остается «лицом» первого сибирского города.
Главными украшениями улицы по-прежнему остаются памятники истории и культуры, своей неповторимой красотой радующие тюменцев и гостей города.
Одной из таких достопримечательностей является железнодорожный вокзал. Автором первого здания стал Евгений Васильевич Богданович. К сожалению, оно не сохранилось. Свой современный вид вокзал приобрел в начале 2000-х годов после реконструкции. Ремонт длился несколько лет. Теперь это вместительное, комфортабельное, оборудованное по последнему слову техники строение.
Чуть дальше за вокзалом по нечетной стороне расположен сквер им. Семена Пацко, за которым можно увидеть Дворец культуры «Железнодорожник», памятник паровозу ФД-3031, а также установленный в 2015 году памятник железнодорожникам фронта и тыла.
В здании по адресу Первомайская, 52 разместилась фотостудия, а рядом в доме 52а – магазин красок. Последнее было возведено в середине XX века. Это небольшой, одноэтажный торговый павильон с восьмиугольным планом. Образец садово-парковой архитектуры.
Современная транспортная развязка на пересечении с улицей Запольной изменила внешний вид улицы Первомайской. Теперь перекресток украшают новые жилые многоэтажки с офисными помещениями. Раньше на этом месте находился завод Пластмасс (до революции – Винный склад).
Через мост, по нечетной стороне находится примечательное трехэтажное здание, занятое офисами «Сибнефтебанка». В начале прошлого века это был дом купца В. И. Рабиновича, торговавшего женской и мужской одеждой. Первоначально это был небольшой двухэтажный каменный особняк с прямоугольным планом. В декоративном оформлении дома широко использованы эклектические детали декора карнизов и наличников. После реконструкции, в XX веке, облик памятника архитектуры был значительно искажен. Построен в 1911-1912 гг.
За ним до перекрестка с улицей Герцена размещены жилые и офисные здания.
В одноэтажном доме № 48 до революции располагался магазин мещанина А. А. Хухранова. Здание было построено в «краснокирпичном стиле» в начале XX века.
Перекресток с улицей Герцена украшает пятнадцатиэтажный торгово-офисный центр Сити-Центр современного дизайна.
От Герцена до Ленина – площадь администрации города. На перекрестке с Ленина сохранился двухэтажный дом – образец каменной застройки второй половины XIX века. На противоположной стороне площади начинается пешеходная зона – Цветной бульвар и Тюменский государственный цирк.
От улицы Ленина до Республики на улице Первомайской можно увидеть: с одной стороны – площадь Солнца, с другой – сквер Сибирских кошек. Здесь сохранились каменные постройки из усадеб тюменских купцов: на площади Солнца – усадьба Колмакова образца городской застройки конца XIX века (Литературно-краеведческий центр Централизованной городской библиотечной системы и стоматологический центр). На углу улиц Ленина и Первомайской расположен бывший магазин купца В. Л. Жернакова (редкий для города образец каменной застройки начала XX века, сейчас частично на реставрации). Рядом со сквером Сибирских кошек в двух объединенных зданиях ранее были размещены Торговые ряды, в которых находились магазины купцов: Н. Л. Панкратьева, И. Г. Стахеева и Московский магазин. Позже помещения отдали под Первую государственную Тюменскую типографию.
За пересечением с улицей Республики расположен торговый центр «Москва», далее – жилой дом.
Противоположную сторону украсил бизнес-центр «Заря». А между Володарского и Хохрякова – торговый центр «Сибирь», известный тюменским старожилам как дом быта.
И здание по адресу Первомайская, 1 (Хохрякова, 42) – тюменская общеобразовательная школа № 25. Здесь установлена мемориальная доска народному артисту СССР Юрию Александровичу Гуляеву.