Родился в Тобольске. Первые профессиональные навыки получил в косторезной мастерской И. Е. Овешкова в Тобольске (1894-1896). Затем учился в Центральном училище технического рисования барона Штиглица в Петербурге у И. Н. Канова (1896-1903).
С 1906 по 1909 гг. Овешков жил в Тобольске, где работал художником-декоратором, бутафором, актером в Тобольском театре Народной аудитории (1906-1909). В 1909 году приехал в Сергиев Посад. Здесь с 1910 по 1917 годы художник заведовал учебно-показательной мастерской кустарной игрушки Московского губернского земства. Участвовал в создании новых образцов игрушек для детей, а в 1918 году в организации Музея игрушки в Москве.
В 1920 году Иван Иванович переехал в Тюмень. Жил здесь три года. Работал инструктором художественно-промышленной секции Тюменского губернского отдела Наробраза. Открыл художественную студию ИЗО в Тюмени и преподавал в ней. Уже через год, в 1921 году, создал первую артель художественно-игрушечной промышленности «Конек» и составил «Программу преподавания ремесел Тюменской школы игрушечного производства». По мысли художника, члены этой артели должны были ознакомиться с материалами, инструментами и станками, получить навыки в изготовлении токарной, столярной, мягкой игрушки, а также пройти курс по изучению русского народного орнамента за четыре года. Работал художником-декоратором в Тюменском показательном театре им. Ленина (1922-1923). Преподавал в профессионально-техническом училище (1921-1923). Стал одним из организаторов губернского музея (1920).
В 1921 году организовал в Тобольске государственную художественно-промышленную школу и учебно-показательную мастерскую изделий из мамонтовой кости.
В Тюмени Иван Иванович сделал десятки эскизов игрушек. Среди них и пряничный конек «Игрень», и знаменитый городецкий конек-каталка, покрытые яркой праздничной росписью возки и сани с мужиками и купцами, барыни в сошниках и нарядных сарафанах, жницы с серпом и снопами, и всем известные кузнецы. В эскизах, большая часть которых хранится в Музее игрушки в Сергиевом Посаде, можно увидеть следование лучшим традициям городецкой, семеновской, богородской, а также местной игрушки.
В 1923 году переехал в Москву. Здесь мастер преподавал в Московском техникуме кустарной промышленности при ВСНХ (1923-1931). С 1932 года Овешков жил и работал в Загорске в научно-экспериментальном институте игрушки. Он вел большую научно-педагогическую деятельность, воспитав многих художников-игрушечников.
Член Всероссийского Союза работников искусств с 1919 года. Член МТХ с 1933 года. Участник городских, областных выставок, Всероссийской кустарной выставки в Петербурге (1913), Международной выставки декоративно-прикладного искусства и художественной промышленности в Париже (1925), Международной выставки художественной промышленности и декоративных искусств в Милане (1927), Сибирской художественной выставки в Москве (1926) и др. Жил и работал в Сергиевом Посаде.
Художественную манеру Овешкова определяет склонность к народным формам искусства в сочетании с любовью к живой действительности. Отсюда красочность и одновременно лаконичность создаваемых им образов.
Он ищет типичные черты, которые немногими штрихами дают характер изображаемого им предмета или существа. Игрушка должна быть четкой, броской. Однако «собранность», которая нужна в игрушке, не должна переходить в полную произвольность художественной трактовки.
Овешков работал над сотнями сюжетов. В его зарисовках есть птицы, кони, матрешки, персонажи сказок, куклы в национальных костюмах, сатиры на старый загорский быт, шаржированные образцы помещиц, купчих, мещан, царь-девицы и рыбака, пароход и панорама целого деревенского хозяйства, песочники, каталки, игрушки с балансом, елочные украшения и многое другое. Мастер создал самые разнообразные типы игрушек.
Умер и похоронен в Казахстане.
