Родился около 1802 года в деревне Кулиги Каменской волости Тюменского округа в семье ямщика. Получил домашнее образование: умел читать, немного писать и считать на счетах. В молодости занимался извозом, брал подряды на поставку припасов Алтайскому горному округу. Главным занятием стала перевозка грузов для кяхтинской торговли. Полученную прибыль вкладывал в торговлю и золотопромышленность.
Примерно в 1830 году Кондратий Шешуков женился на Василисе Ивановой. В 1846 году Кондратия Кузьмича, купца II гильдии избрали на должность тюменского городского Головы. К 1851 году он увеличил свой капитал и стал купцом I гильдии. В конце 1850-х годов Шешукову присвоили звание потомственного почетного гражданина. В январе 1858 года купец повторно стал городским Головою. К 1859 году в семье было шесть детей: дочь Мария 29 лет и пять сыновей: Павел – 27 лет, Иван – 24 года, Андреян – 19 лет, Василий – 16 лет, Константин − 15 лет.
В 1850 торговые обороты Шешукова в Кяхте составляли 235 тыс. руб., в 1860 – 391 тыс. В 1857 открыл прииск в Верхнеудинском округе, на котором работали 106 рабочих. Получал доходы от ростовщичества. Купцу принадлежали литейный завод и дом в Томске. В Тюмени семья жила в каменном доме, а для отдыха выезжала в собственную заимку.
Помимо прочего, Кондратий Кузьмич занимался благотворительностью и общественной деятельностью. Перечислял денежные средства на устройство Тобольской женской школы. В 1854 году в Тюмени случился пожар. Купец на свои средства отремонтировал здание уездного училища, построил новый каменный двухэтажный дом размером 12х7 сажен, который передал для помещения учебного заведения. В 1858 году передал детскому приюту Тюмени векселей на сумму 8 826 руб. Вносил пожертвования в Покровскую церковь села Каменского Тюменского округа, Крестовоздвиженскую церковь, Троицкий мужской монастырь, Градо-Тюменскую единоверческую Никольскую церковь, Соборо-Благовещенскую церковь г. Тюмени. Поддерживал бедных, которые пострадали от пожара в 1842 году.
В Тюмени жил купец Николай Максимович Шешуков, который приходился племянником Кондратию Шешукову.
В период Крымской войны купец жертвовал деньги на воинские нужды: на Государственное ополчение, на устройство в Тюмени лазарета для инвалидной команды. За бесплатную доставку по месту назначения орудий и боеприпасов несколько раз удостаивался личной благодарности государя и военного министра.
Купец участвовал в открытии Тюменского городского общественного банка. Организовал первые театральные представления в городе, а полученные средства передал женской школе.
Первое представление состоялось 27 декабря 1857 года (по старому стилю) в зале уездного училища. В постановке участвовали купцы Шешуков, Решетников и Прасолов, дочери купчих Злобиной и Юдиной, учители Садков и Яковлев. Постановки пользовались успехом, на протяжении года самодеятельные артисты собирали полные залы.
На Нижегородской ярмарке Кондратий Шешуков в 1852 году внес предложение о принятии новой таксы, которая увеличила плату с ярмарочных помещений. Это послужило увеличению государственных доходов. В 1857-1858 гг. оплатил благоустройство Нижегородской ярмарки (модернизация освещения, улучшение состояния пожарной команды, «возведение башни с устройством в ней городских и ярмарочных часов»). Участвовал в составлении особых капиталов «как для приема Их Императорских Величеств, так и в предположении об устройстве на ярмарке церкви в память Высочайшего посещения Их Величеств».
Вместе с купцом И. Решетниковым построил старообрядческую часовню в деревне Космаковой (1843).
Награжден серебряной и золотой медалями на ленте ордена Св. Анны, орденом Станислава III степени.
Тюменская дума ходатайствовала о присвоении Шешукову звания «степенного». В 1859 году губернские власти ходатайствовали о награждении К. Шешукова орденом Св. Анны III степени, но Сибирский комитет нашел, что действия купца «не заключают в себе таких заслуг», за которые дают Анну III-й степени, и решил оставить это дело без последствий.
В 1879 году по определению тюменского окружного суда известный благотворитель и бывший городской голова К.К. Шешуков был объявлен «несостоятельным должником». На купца наложено «запрещение» на его недвижимое имущество и арест на движимое.
Точная дата смерти Кондратия Шешукова не известна.